此诗作于唐天宝十二载（753年）秋，李白时年五十三岁，被迫离开长安后漫游宣城一带。此前他因权贵谗言遭玄宗“赐金放还”，政治理想破灭，又经历丧妻之痛，孤身漂泊。相传他多次登敬亭山，见众鸟飞尽、孤云独去，遂将山视为唯一知己，写下此诗。诗中“独坐”二字，正是其十年流离、知音零落的真实写照。
李白（701—762），字太白，号青莲居士，唐代伟大的浪漫主义诗人，世称“诗仙”。生于碎叶城（今吉尔吉斯斯坦托克马克），五岁随父迁居四川。代表作有《将进酒》《蜀道难》《静夜思》等，诗风豪放飘逸、想象奇绝，善用夸张与神话。他一生漫游天下，曾入长安供奉翰林，但不久遭谗去职，晚年漂泊困顿，却始终不改天真傲岸之气。
一群鸟儿高高飞去，直到看不见踪影；最后一片孤云也慢悠悠地飘走了，显得那么悠闲自在。我静静地看着敬亭山，敬亭山也静静地看着我，彼此怎么看都不觉得厌倦——此刻能陪伴我的，只有这座山了。前两句写景：鸟飞尽、云去远，天地间一片空寂；后两句写情：人与山相望相知，仿佛成了默契的朋友。
李白被“赐金放还”后，世人趋炎附势，昔日友人纷纷疏远，他深感世态炎凉。“众鸟高飞尽”暗喻那些曾经围绕身边的势利之徒纷纷离去；“孤云独去闲”则自比那片孤云，虽孤独却带着一丝倔强的洒脱。此时他看山，山也看他，因为山不会因他失意而改变态度。这“两不厌”的背后，是人间无处可言的孤独，也是他在自然中寻找精神寄托的自我宽慰。
那是一个秋日。众鸟高飞，直至不见；孤云独去，仿佛天地间只剩下一个坐着的人。李白五十三岁，长安早已远，知音早已散。他望着敬亭山，山也望着他——不是沉默，而是懂得。 人到中年，往往不再倾诉，只求有一处风景能静静相对。山不言语，却接纳了所有疲惫；云自去来，反衬出那片刻的安宁。现代人常觉孤独，其实孤独深处，也有一种圆满。 相看两不厌，是人与山的契约，也是时光里最温柔的静默。