此曲约作于元世祖至元年间（1270s-1280s），马致远中年宦游江南，任江浙行省务官。他目睹元廷民族压迫、吏治腐败，又亲历同僚因功获罪，对仕途心灰意冷。元朝科举时断时续，汉族文人晋升无门，他借历史兴亡抒发幻灭感。相传他晚年辞官隐居杭州，此曲正是看透世情后的“叹世”之作。
马致远（约1250-1321），号东篱，大都人，元代散曲大家。曾任江浙行省务官，晚年归隐山林。与关汉卿、郑光祖、白朴并称“元曲四大家”，代表作《汉宫秋》《天净沙·秋思》。其曲风豪放中见苍凉，善用历史典故针砭时弊，尤工叹世题材，人称“曲状元”。
“咸阳百二山河”——咸阳一带地势险要，两万兵马就能抵挡百万大军；“两字功名，几阵干戈”——为争“功名”二字，引发无数战争；“项废东吴”——项羽兵败自刎于乌江；“刘兴西蜀”——刘邦从蜀地崛起夺天下；“梦说南柯”——这些成败不过像南柯一梦；“韩信功兀的般证果”——韩信立下大功，下场却被杀；“蒯通言那里是风魔”——蒯通劝韩信造反，并非疯话；“成也萧何，败也萧何”——韩信成事靠萧何举荐，被杀也因萧何设计；“醉了由他”——我喝醉了，随它去吧。
马致远借古喻今：项羽、刘邦、韩信的争夺与残杀，正是元朝官场倾轧的缩影。他写“韩信功兀的般证果”，暗指自己及同僚因功招祸的恐惧；“醉了由他”实为对当局者装聋作哑的消极反抗。全曲从“百二山河”的壮阔，跌入“南柯梦”的虚无，正是元代士人入世无门、出世不甘的典型心态，借酒醉之态掩盖清醒之痛。
咸阳旧梦，不过是功名二字织就的网。干戈起落间，项王垓下悲歌，刘郎蜀道烟云，都付与南柯一枕。韩信头颅悬作警示，蒯通疯语反成箴言。成也萧何，败也萧何，这轮回的棋局，看久了便觉凄然。马致远在江南雨巷的官牍堆里抬头，望见的是元人铁蹄下汉家文人的苍凉。今人读此，何尝不是灯下看历史，杯中映自身——纵使山河改姓，那纠缠不清的成败因果，依然在尘世里循环。罢了，且温一壶酒，醉里笑看人间棋局。