此词为蒋捷晚年所作，确切背景已难考，据其生平推测：宋亡后，他隐居太湖竹山，拒仕新朝，漂泊无定。词中“少年”“壮年”“而今”三境，实为一生缩影，以听雨为线，悼故国、伤流离，字字皆血泪。相传他晚年寄居僧庐，于冷雨敲窗之夜，追忆前尘，遂成此篇。
蒋捷（约1245—1305后），南宋遗民词人，字胜欲，号竹山，阳羡（今江苏宜兴）人。咸淳十年进士，宋亡不仕，隐居山林。与周密、王沂孙、张炎并称“宋末四大家”。词风清峻疏朗，善以白描写深哀，代表作《虞美人·听雨》《一剪梅·舟过吴江》等，尤以“流光容易把人抛，红了樱桃，绿了芭蕉”句传世。
年少时在歌楼听雨，红烛摇曳，帐幔低垂，一派温柔醉意。中年时在客船中听雨，江面开阔，乌云低垂，孤雁在西风中哀鸣。如今在僧庐下听雨，两鬓已斑白。悲欢离合看似无情，任凭阶前雨滴，一滴一滴，直到天明。白话直解：第一段写青春享乐，第二段写中年漂泊，第三段写晚年孤寂，末句说听任雨水敲打台阶，通宵不眠。
“歌楼”对应南宋覆亡前的浮华岁月，红烛罗帐是醉生梦死的旧日；“客舟”暗喻宋亡后流亡江湖，断雁西风即孤臣孽子之心；“僧庐”则是晚年避世之所在，双鬓斑白，已无悲喜可诉。听雨三境，实为亡国三部曲——从感官之娱，到生存之困，终至精神之寂。末句“一任”非豁达，而是痛极之后的麻木，雨声如故，江山已改。
雨声，原是天地间最寻常的呼吸。少时，它落在歌楼暖帐里，是红烛摇曳的碎语。壮年，它落在江阔云低的客舟上，是断雁西风的孤鸣。而今，它落在僧庐檐角，冷得只剩一种苍白的回响。 人这一生，听雨，实则是在数自己的年轮。雨，没有变过；变的，是听雨的人。当鬓边落满霜雪，才恍然——所谓悲欢离合，原来只是同一场雨，在不同季节里的回音。而所谓无常，不过是雨声依旧，人间已换了几个听雨的人。