此词约作于南宋淳祐年间，吴文英漂泊苏州时。他早年曾居苏州，与一姬妾情好甚笃，后因生计所迫离苏北上，此姬遂去。相传多年后他重游故地，秋夜闻雨，触景生情，追忆往昔欢爱，怅惘聚散无常，遂写下此词。词中“燕辞归”暗喻姬妾离去，“客尚淹留”自叹羁旅未归，可见是暮年怀旧之作。
吴文英（约1200—1260），字君特，号梦窗，南宋词人，浙江宁波人。一生未仕，以清客身份游于权贵之门。词风密丽深曲，善用象征与典故，与周密并称“二窗”。代表作《莺啼序》为词史最长篇，另有《梦窗词》传世，对清代词坛影响深远。
何处能生出这般愁绪？原来是离别之人心头压着个秋。纵然没有雨打芭蕉，那风过叶间也簌簌生寒。人人都说晚来天凉气爽正宜人，可对着这轮明月，我却怕独自登上高楼。年华往事恍若梦中消散，繁花落尽，如烟似水东流。燕子已辞别归去，我这客子却仍滞留他乡。垂柳啊，你系不住她的裙带芳踪，却偏要牢牢拴住我这远行的孤舟。
此词约作于宋理宗绍定四年（1231）至淳祐三年（1243）间，吴文英旅居苏州时，因秋夜送别友人而作。词中“何处合成愁，离人心上秋”暗合宋金对峙时局下士人漂泊无依之感，结句“垂柳不萦裙带住，漫长是、系行舟”以柳喻留，寄寓身世飘零与家国隐忧，与当时临安朝廷苟安、中原未复的史实相映。
那一个秋，是心上搁了秋。离人眼底，连雨都成了多余的注脚。芭蕉不雨，也飒飒作响，像是替人说尽了凉意。 都说晚凉天气好，明月正好。可我怕登楼，怕那轮明月太亮，照见旧年光景，也照见如今孤影。 年岁像梦一样散了，花落水流，燕也辞归。我还留着，像一叶系在岸边的舟，被垂柳的丝线缠住，走不脱，也回不去。那根线，拴住的哪里是舟，分明是满襟的旧愁。