宋神宗元丰二年（1079），秦观赴会稽探望祖父，途中与一位歌女相恋。离别时，他乘舟远去，回望高城，写下此词。据说这段情事短暂而刻骨，秦观一生仕途坎坷，常以羁旅漂泊为伴，此词正是他离愁别绪的凝结，字里行间浸透着对往昔欢情的追忆与对前路渺茫的叹息。
秦观（1049—1100），字少游，号淮海居士，北宋词人，苏轼门生，“苏门四学士”之一。他词风婉约柔丽，善写男女情爱与身世之感，代表作《鹊桥仙》《踏莎行》等。一生仕途困顿，屡遭贬谪，却以词名垂青史，被誉为“婉约派正宗”。
远山轻抹着几缕云丝，枯草连天，城楼上画角声已停歇。我暂停下远行的船桨，与你共举离别的酒杯。多少往事如蓬莱仙梦，回头望去，只剩烟雾迷蒙。夕阳之外，寒鸦点点，流水绕过孤寂的村庄。此时离别令人神伤，我暗暗解下香囊相赠，你轻分罗带作别。到头来只落得青楼薄情的名声。这一去何时再见？衣袖上已沾满泪痕。正伤心时，回望高城已消失不见，只剩灯火在黄昏里闪烁。
词中“暂停征棹”“聊共引离尊”直写客居他乡的别离场景，与秦观离越州北上时与恋人分手的情境相合。“蓬莱旧事”暗指昔日欢情，如今只余“烟霭纷纷”，恰似他仕途失意、聚散无常的怅惘。“寒鸦”“孤村”映衬他漂泊孤寂的心境。“谩赢得青楼薄幸名”化用杜牧诗句，自嘲才名无着、情缘空负。结尾“灯火已黄昏”写回望城郭，灯火渐远，正喻前路暗淡、归期难料，将个人情愁与身世飘零融为一体。
那是一个黄昏，山影淡远，衰草连天，离别的号角在城楼边断裂。他停船，举杯，与那一段旧事作最后的告别。蓬莱的烟霭太重，遮住了所有的回望；寒鸦万点，流水孤村，都成了背景里沉默的注脚。 人生里总有些相遇，是注定要用来辜负的。香囊解下，罗带轻分，那些细碎的温存，最终只换得一个薄幸的名声。他低头看衣袖上的泪痕，忽然明白：有些路走远了，便再也回不去；有些人一转身，就是天涯。 最伤情的，不是离别本身，而是船已远去，他还站在风里，望着灯火次第亮起的城，明知那光里再无自己的故事，却依然不肯收回目光。