此词约作于柳永晚年宦游长安时。他暮年漂泊，仕途坎坷，曾辗转各地为小官，心境落寞。据传他晚年重游旧地，见长安古道荒凉，秋景萧瑟，追忆往昔京都冶游之盛，而今酒朋诗侣零落，自觉身老江湖，遂以“少年游”为调名，写尽今昔之悲。史载其晚年穷困潦倒，词中“狎兴生疏”实为对青春意气消磨的痛切回望。
柳永（约987—1053），北宋婉约派代表词人，字耆卿，崇安（今福建武夷山）人。早年屡试不第，浪迹市井，为教坊乐工填词，流传极广，有“凡有井水处，皆能歌柳词”之说。晚年中进士，官至屯田员外郎，世称柳屯田。代表作《雨霖铃》《八声甘州》。其词长于铺叙白描，善写羁旅行役与男女之情，语言通俗，音律谐婉。
我在长安古道上骑马缓行，马步迟缓，高柳上的秋蝉杂乱嘶鸣。夕阳沉落在孤岛之外，秋风横扫原野，放眼远望，天幕四垂，苍茫无际。飘逝的云彩一去不回，昔日的约定和前程又在何处？如今冶游的兴致早已疏淡，当年一起喝酒的伙伴也零落凋散，一切都已不像少年时那般狂放热闹了。
柳永将暮年漂泊的孤寂浸透在每一句里：“马迟迟”暗写心绪沉重，不愿前行；“高柳乱蝉”以噪乱之景衬内心烦忧；“夕阳”“秋风”“四天垂”描出天地空旷，愈显自身渺小。“归云无踪”直指旧日欢情与功名幻灭，“前期”既指人生期许，也暗伤仕途无望。后三句更明写人事凋零——“狎兴生疏”是风月场中的热忱已冷，“酒徒萧索”是故交零落，终以“不似少年时”作结，将个人衰颓与时代苍茫叠合，字字含泪。
这阕词，是柳永暮年写给自己的悼词。长安古道之上，马蹄已不再轻快，高柳间的蝉声，是盛夏最后的嘶鸣，也是生命将尽的哀歌。夕阳沉在孤岛之外，秋风掠过荒原，他举目四望，唯见天幕低垂——那是天地收拢了所有的路。 归云无迹，就像往日的欢场与雄心，皆已杳然。当年把酒狎笑的少年，如今只剩一身疏懒。那些酒徒故友，早已散作各处的尘埃。 我们总以为来日方长，却不知“少年时”三字，是此生最奢侈的注脚。当风过长安，古柳依旧，而人已非昨——原来所谓的成熟，不过是学会与萧索为邻，不再问归期。