宋神宗元丰三年（1080年），苏轼因“乌台诗案”被贬至黄州（今湖北黄冈），初到黄州时寓居定慧院。此时他刚脱离死牢，惊魂未定，俸禄断绝，处境困顿。此词写于贬所，据传是他在某夜独步院中，见月挂疏桐、孤鸿掠影，有感而发。彼时他尚未筑雪堂、开东坡，心境最是孤寂落寞，且因“讥讽新政”旧案，朝中无人敢与他往来。
苏轼（1037—1101），北宋文学家、书画家，号东坡居士。他生于四川眉山，嘉祐二年进士及第，官至翰林学士，却因新旧党争屡遭贬谪。代表作有《赤壁赋》《水调歌头·明月几时有》《念奴娇·赤壁怀古》等。他才华横溢，诗词文赋皆登峰造极，且旷达幽默，善将苦难化为诗意，是宋代文人精神的巅峰代表。
弯弯的月亮挂在稀疏的梧桐枝上，夜深人静，漏壶的水也快滴尽了。有谁看见一个孤独的人独自徘徊，像一只缥缈的孤雁的影子。忽然惊起，又回头张望，心里有怨恨却无人能懂。挑遍了所有高冷的树枝，却不肯栖息，最后只能落在寂寞的沙洲上，忍受寒冷。
“缺月”“疏桐”暗指他政治上的残缺与孤立，夜深人静正是他心境的写照。“幽人独往来”直写自己贬居黄州无人问津的孤寂。孤鸿“惊起却回头”，是他惊魂未定的本能反应，也是他对朝廷旧案的心有余悸。“拣尽寒枝不肯栖”暗喻他不肯依附新党、同流合污的傲骨，宁愿像孤鸿一样“寂寞沙洲冷”，也绝不委屈自己的原则。全词以鸿喻人，字字是孤，句句是傲。
那夜的月光是残缺的，像一道未愈的伤口。梧桐疏影间，他独步于空庭，听见更漏将尽，人间沉入无声的静。抬头时，恰有孤鸿掠过天际，缥缈如一个无处安放的魂灵。 他忽然惊觉，那鸿影分明就是自己——从惊惧里起身，回望来路，满腹心事却无人可诉。拣遍寒枝，终究不肯栖息。不是无枝可依，是不愿将就那一寸低矮的安稳。 于是，他选择落在那片寂寞的沙洲上。清冷，料峭，却到底守住了自己的形状。 千年后，我们仍在各自的夜里抬头，看那轮残月照见所有不肯低眉的灵魂。