此诗作于南宋绍熙年间（1192年），杨万里时任江东转运副使，往返于皖南山区公务途中。相传他行经松源（今安徽休宁一带）时，正值盛夏，山路崎岖，刚翻过一座岭便见前方又一座横亘，顿悟人生如登山。诗人年逾六旬，历经宦海浮沉，对仕途险阻多有体会，遂借行路之难写世路之艰，以俚语入诗，成此哲理小诗。
杨万里（1127—1206），南宋著名诗人，字廷秀，号诚斋，吉州吉水（今江西吉安）人。绍兴二十四年进士，官至宝谟阁直学士。与陆游、范成大、尤袤并称“中兴四大诗人”。诗风活泼诙谐，善写自然景物，自成“诚斋体”。代表作有《小池》《晓出净慈寺送林子方》等，存诗四千余首。
别以为翻过这座山往下走就轻松了，那只是让赶路的人空欢喜一场。你正走进群山环绕的圈套里，刚被一座山放过去，立刻又被另一座山拦住去路。每一句都直白如口语：第一句劝人别高兴太早，第二句点明“错喜欢”的原因，第三句写身处群山围困的实景，第四句用“放过”与“拦”的拟人对比，道出连绵不断的阻碍。
诗人身在官场，深知仕途如群山连绵。首句“莫言下岭便无难”是自警，也是讽喻同僚——贬谪或升迁看似转机，实则新忧接踵。“赚得行人错喜欢”暗指当年因直言被排挤，以为外放能避祸，却陷入更复杂的政务。“正入万山圈子里”对应皖南地理，更暗喻权力网络，“一山放过一山拦”则直指朝廷党争此起彼伏，刚躲过一劫又遇新难，写山实为写人。
行至松源，方知下山亦是一场跋涉。诗人眼见行人因下岭而喜，却道这欢喜原是虚幻——万山如环，层层相扣，你刚越过一重，下一座早已静候。山不言语，却以沉默的队列教人明白：人生所谓“通关”，不过是换一种方式继续赶路。六旬老翁行走在皖南的盛夏，把宦海沉浮走成了脚下石子，把半生辗转磨成了山间清风。他未言悲喜，只淡淡说一句“一山放过一山拦”，便道尽了所有跋涉者的宿命与从容。我们何尝不是那行人？以为翻过山便是坦途，却不知自己正身处群山深处。