此诗约作于唐宣宗大中二年（848年），杜牧时年四十六岁，自扬州回长安任司勋员外郎。此前他曾在扬州淮南节度使幕府供职十年，纵情声色、放浪形骸。据说晚年追忆这段经历，既悔其虚度光阴，又自嘲“薄幸”之名，遂以诗自伤。诗中“十年”为约数，实指他在扬州沉溺酒宴歌楼的漫长岁月。
杜牧（803—852），字牧之，京兆万年人，晚唐著名诗人、散文家。出身世家，二十六岁进士及第。与李商隐并称“小李杜”，代表作《阿房宫赋》《泊秦淮》《山行》等。诗风豪迈俊爽，七绝尤佳，常于咏史中寄寓深沉感慨，兼具雄姿英发与婉约细腻之致。
我落魄潦倒，浪迹江湖，常带着酒行走。楚地女子的细腰，身轻得能在掌上起舞。十年时光就像一场扬州大梦，醒来只落得个在青楼中负心薄情的名声。 （“楚腰”指细腰美人，“掌中轻”用赵飞燕典故，喻舞姿轻盈；“赢得”是落得、博得之意。）
江南的烟雨浸透了扬州城的酒旗，杜牧的笔尖蘸着十年浮华，写下这卷沾满脂粉的悼词。彼时他正从淮南节度使幕府离任，回望长安路远，而扬州十年的醉眼朦胧里，歌姬的腰肢如柳，掌中舞袖似云，那些彻夜不熄的烛火，原是命运埋下的伏笔。当他以“落魄”二字叩问往昔，才惊觉所谓风流，不过是宦海沉浮时抓住的一根浮木。诗成之际，晚唐的夕阳正斜照在青楼的朱漆栏杆上，那些薄幸之名与未酬之志，都化作烟波江上的一缕笛声，沉入历史的碧水深处。
那扬州城的月色，想必是浸过酒香的。十年，原是人生最盛的韶华，他却将光阴都泡在歌楼的软语里，看楚腰纤细，掌上轻舞。待梦醒时，船已泊在长安的秋水里，才觉那繁华竟薄得像一页宣纸。如今落笔，不是悔，倒像对镜自照，看镜中人鬓边添了霜。所谓“薄幸”，原是替少年担了虚名，那真正的重，却压在心底，连自己都不敢细掂。风又起时，旧梦已散作烟尘，只余下几行字，替他说完那半生未尽的叹息。