此诗写于唐文宗大和九年（835年）前后，杜牧在扬州淮南节度使幕府任职期间。据传他与一位歌女相识相恋，后因调任长安，不得不离别。临行酒宴上，两人相对无言，蜡烛垂泪，杜牧有感而发，即席写下这首赠别诗。诗中“樽前笑不成”正是宴席实景，而“替人垂泪”则借烛泪暗写离愁，可信背景为扬州幕府生活的真实片段。
杜牧（803—852），字牧之，京兆万年（今陕西西安）人，晚唐著名诗人、文学家。出身官宦世家，26岁中进士，曾任黄州、池州刺史，官至中书舍人。与李商隐并称“小李杜”，代表作有《泊秦淮》《山行》《阿房宫赋》等。诗风俊爽清丽，七绝尤佳，常于咏史抒怀中寄寓深沉的现实感慨。
多情的人啊，反倒像是无情的——因为那份深情太满，满到不知该如何表露，只好装作淡然。坐在饯别的酒席前，举着酒杯，想挤出一点笑容来宽慰彼此，却怎么也笑不出来，嘴角刚扬起就落下了。你看那桌上的蜡烛，它仿佛也有心，懂得我们离别的不舍，默默地替我们流着泪；那融化的烛油，一滴滴地往下淌，就像泪水一样，从昨夜一直垂落到天明。连无情的蜡烛都这样伤感，更何况是我们这些有情人呢？这一夜，酒凉了，话尽了，只有那烛光摇曳，映着彼此沉默的脸，把离愁一点点熬成了天亮。
杜牧即将离开扬州，与恋人诀别。首句“多情似无情”正是他强压情绪的反常表现——越深情越不敢流露，怕更伤心。次句“笑不成”对应宴席上举杯强颜欢笑的尴尬，内心酸楚压过了礼貌应酬。后两句将蜡烛拟人化，“有心”与“惜别”暗指两人不忍分离，“垂泪到天明”则把长夜对坐、无言流泪的场面凝固成永恒，烛泪即人泪，物我交融，道尽离别之痛。
那夜扬州，酒尚温，话已凉。多情的人偏要说无情，只因离别的笑，终究撑不住满心的酸楚。烛火有心，替人垂泪，不是烛火多情，是人的泪，已沉得举不起杯盏。千年后，我们仍会在某个告别时分，笑着摆手，转身却让雨湿了衣襟。原来深情到极处，是静默——任烛光把影子拉长，把话咽进天明。