此词约作于宋孝宗淳熙八年（1181年）辛弃疾被弹劾罢官后，闲居江西上饶带湖期间。他时年四十余岁，正值壮年却被迫退出抗金前线，报国无门。博山道中是他常游之地，据传一次登山观景时触景生情，回顾半生戎马与仕途沉浮，遂在石壁上写下此词。字里行间藏着对南宋朝廷苟安政策的失望，以及壮志难酬的隐痛。
辛弃疾（1140—1207），南宋豪放派词人，号稼轩居士，山东济南人。年少时曾聚众抗金，后归南宋任地方官，力主北伐却屡遭排挤。一生以功业自许，却将悲愤化为词章，与苏轼并称“苏辛”。代表作《破阵子·为陈同甫赋壮词以寄之》《永遇乐·京口北固亭怀古》等，风格雄浑豪放，亦不乏细腻深婉之作。
年轻时不懂什么叫真正的忧愁，就爱爬上高楼远望。爬楼还不够，为了写出新词，硬是装出一副愁苦的样子来。如今尝尽了忧愁的滋味，想对人说说，却开不了口。欲言又止，最后只淡淡说一句：“天凉了，好个秋天啊。”——从“强说愁”到“说不出口”，中间隔的是半生风霜。
少年时的“爱上层楼”是少年人慕雅好奇，无愁而觅愁；中年后的“欲说还休”则是辛弃疾罢官闲居，满腹抗金收复之策无人听、无人信，真愁如巨石压胸，反觉言语苍白无力。末句“却道天凉好个秋”以闲话作结，正是最深的悲恸——当愁到极致，连诉说的欲望都死了，只能拿天气当挡箭牌。这与他一再被弹劾、理想成空的现实互为印证。
少年时，愁是登高时的一句装饰，写在纸上，轻得像风。如今，愁是压在眉间的霜，沉在心底的雾，说不清，也说不尽。于是抬头看天，只说一句：好个凉秋。那秋色，是半生戎马落下的静，是欲言又止的沉默。辛弃疾把最深的叹息藏进天气里，我们也在某个黄昏，学会了用一句无关紧要的话，轻轻盖住千言万语。