此词约作于南宋建炎三年（1129）之后，时李清照夫赵明诚病逝，金兵南犯，她携金石书画辗转流离于江浙。国破家亡、孤身飘零，又逢深秋黄昏，愁绪难遣，遂成此作。据传她晚年再嫁张汝舟，旋离异，境遇更凄，词中“独自怎生得黑”或暗含此痛。
李清照（1084—1155），号易安居士，山东济南人，宋代婉约词宗。出身书香门第，早年生活优裕，与夫赵明诚共研金石。南渡后遭变故，词风由清丽转沉郁。代表作《声声慢》《一剪梅》《夏日绝句》，善用白描，情感细腻，被誉为“千古第一才女”。
我四处寻找，却只感到冷清凄凉，心中满是悲苦。天气忽暖忽冷，最难调养休息。喝几杯淡酒，怎能抵挡傍晚的急风！大雁飞过，正伤心时，认出它是旧日相识。地上开满菊花，我已憔悴不堪，谁还会来采摘？守着窗子，独自一人怎么熬到天黑！梧桐叶上滴着细雨，到黄昏仍点点滴滴。这般光景，一个“愁”字怎能概括！
“寻寻觅觅”暗喻她寻找亡夫与故国，却只余空虚。“雁过”指北方来雁，勾起家乡之思，而“旧时相识”更显物是人非。黄花喻己，憔悴无人问津，正是寡居孤独的写照。“独自怎生得黑”直述度日如年，梧桐细雨则渲染愁绪绵长。全词以叠字起笔，层层铺陈，将国破、家亡、夫逝之痛凝于日常琐景，愁已非一字可尽。
她将一生碾作墨，写尽秋的骨血。那十四个叠字，是灵魂在暗夜里叩击四壁的回音，一遍比一遍空。寒鸦掠过云际，认作故人；黄花委地成泥，无人怜惜。守着一窗暮色，连影子都嫌漫长。 我们何尝不曾经历这样的时刻——世界忽然失了声响，只剩心跳与雨滴的合谋。原来最深的愁，不是嚎啕，是连“愁”字都嫌太轻，是细数梧桐叶上的每一滴光阴，等一个并不存在的天明。