此词约写于宋仁宗年间，柳永因科举失意，被迫离开汴京（今开封）南下。相传他与情人虫娘在都门长亭饯别，正值寒蝉凄切、骤雨初歇的秋暮。柳永仕途无望，又添情伤，百感交集，遂于舟中写下此作。词中“兰舟催发”“暮霭沉沉”皆实写离别场景，而“杨柳岸晓风残月”则是他对前路的苍茫想象。
柳永（约987—约1053），北宋词人，字耆卿，因排行第七称柳七。早年屡试不第，后中进士，官至屯田员外郎，世称柳屯田。他是婉约派代表，精通音律，大量创作慢词长调，语言通俗，善写市井羁旅之情。代表作有《雨霖铃》《蝶恋花》《望海潮》等，有“凡有井水处，皆能歌柳词”之誉。
秋蝉的叫声那样凄凉而急促，傍晚时分，面对着长亭，一阵急雨刚刚停歇。在京都城外设帐饯别，却喝不进去酒，心头愁绪万千。正在依依不舍的时候，船上的人却催着出发。握着手互相凝视，满眼泪花，直到最后也无言相对，千言万语都噎在喉间说不出来。想到这次离去，一程又一程，千里迢迢，一片烟波，那夜雾沉沉的楚地天空竟是一望无边。 自古以来，多情的人总是为离别而伤感，更何况又逢这冷落凄凉的秋天，这叫人如何承受！今晚酒醒时分，我身在何处？怕是只有杨柳岸边，面对凄厉的晨风和黎明的残月了。这一去长年相别，料想即使遇到好天气、好风景，也如同虚设。纵然有满腹的情意，又再同谁去诉说呢？
柳永仕途受挫，被迫离京，与恋人诀别，词中“无绪”“凝噎”正是他心绪的直白。寒蝉、骤雨、暮霭既是实景，也暗喻他前途晦暗。“兰舟催发”写身不由己的漂泊，“千里烟波”则铺开他渺茫的仕途。下片“多情自古伤离别”既是自慰也是自伤，“杨柳岸晓风残月”设想孤寂的旅途，对应他“奉旨填词”的落魄。末句“更与何人说”道尽知音难觅、功名无望的孤绝，与创作背景中的失意、离别完全契合。
那场骤雨，像是替人把话说尽。寒蝉声里，长亭暮色低垂，兰舟催发，执手相看，泪眼成了最后的语言。柳永此去，不是山水千里，而是把半生浮名，换作一叶孤舟。 我们何尝不是如此？在某个黄昏告别，明知前路暮霭沉沉，却只能把未竟的话咽进风里。今宵酒醒，何处是岸？那杨柳、晓风、残月，原是心头最凉薄的景致，却成了此后经年里，唯一能独自品味的温柔。 原来世间最深的孤独，不是无人相伴，而是良辰美景，再无人可说。