此词作于南唐灭亡、李煜被俘北上汴京（976年）之后。身为阶下囚，他被软禁于宋太祖赐的宅院，行动受限，日日以泪洗面。据说宋太宗曾派旧臣徐铉探视，李煜仅言“此中日月，唯以眼泪洗面”。秋夜独上西楼，望月如钩，见深院梧桐，触景生情，遂成此作。
李煜（937—978），南唐末代君主，世称李后主。他精书法、通音律，诗词书画皆工，尤以词著称。前期词多写宫廷享乐，亡国后词风转为沉郁哀婉，被誉为“千古词帝”。代表作有《虞美人》《浪淘沙令》等。其词以白描见长，情感真挚，对后世词坛影响深远。
我默默无言，独自一人登上西楼，抬头只见一弯新月如钩。深院中梧桐寂寞，清冷的秋色仿佛被锁在了这里。那离愁啊，想剪也剪不断，想理也理不清，越理越乱。这种滋味别有一番，深深压在心头，说不清道不明。
汴京的秋夜，冷得像一池寒潭。被囚的南唐故主独登西楼，残月如钩，悬在檐角，像一道永远无法愈合的伤口。梧桐叶落，深院重门，将整个清秋锁进铁灰色的围墙里——可锁不住的，是心头那团乱麻般的离愁。他想起金陵城的烟柳画桥，想起故国三千里的山河，如今都化作这“剪不断，理还乱”的丝缕，缠在喉间，咽不下，也吐不出。这滋味，不是苦，不是酸，而是一种比酒更浓、比夜更长的钝痛，在寂静中一寸寸啃噬着心肺。原来亡国之痛，不是恸哭，而是连泪都流不出的、沉入骨髓的凉。
那夜，秋风已凉，他独自走上西楼。月是钩，钩住天上，也钩住多少说不出口的话。院子里的梧桐，寂寞得像他，锁着一整个秋天，也锁着回不去的江南。离愁是什么？是剪不断的丝，理还乱的线，缠在心头，越挣越紧。可最难受的，不是愁本身，而是那滋味——说不清，道不明，像一口咽不下去的茶，苦在喉间，又沉入心底。原来有些痛，不需要理由，只因为人活着，还知道疼。