此词作于宋宁宗庆元年间（约1196年），辛弃疾罢居江西铅山瓢泉。时年近六十，平生战友凋零殆尽，挚友陈亮已逝，朱熹亦卒。据传他筑“停云堂”以寄思友之情，偶读陶渊明《停云》诗，感慨万千，遂提笔抒怀。词中“白发空垂”实写老境，“交游零落”暗含政治理想破灭之痛。
辛弃疾（1140-1207），字幼安，号稼轩，山东济南人。南宋豪放派词宗，文武全才，二十二岁率五十骑闯金营擒叛徒。生平以收复中原为志，却遭主和派排挤，三次罢官闲居达二十年。存词六百余首，与苏轼并称“苏辛”，代表作《永遇乐》《破阵子》等，词风雄浑中见细腻，善用典故。
“我真是衰老了！可叹平生老友零落，如今还剩几人？”白发空自垂了三千丈，人间万事不过一笑。什么东西能让我欢喜？我看青山妩媚可爱，料想青山看我也该是这样。情态与风姿，大致相似。我端着酒杯在窗边搔首，想陶渊明写《停云》诗时，该是这般滋味。江南那些醉心功名的人，怎懂得浊酒深妙处？回头长啸，云飞风起。我不遗憾没见过古人，只遗憾古人看不见我的狂放。懂我的，只有两三人罢了。
“甚矣吾衰矣”典出《论语》，直写老病之身；“交游零落”对应陈亮、朱熹相继离世。青山妩媚之语，是晚年与自然为伴的孤高自许。斥“江左沉酣求名者”，暗讽朝中苟安之辈。“不恨古人”两句，既叹世无知音，亦见狂傲本色——他自比陶渊明《停云》思友，却比陶公更多一分英雄失路的悲慨。全词以“知我者”收束，实是举目苍茫的孤鸣。
那日铅山风雨如晦，他独坐停云堂。白发垂落如旧年残雪，指间酒痕浸透半卷陶诗。窗外的青山依旧妩媚，只是再看时，仿佛照见自己嶙峋的骨相。他一生的狂，都化作了檐角呼啸的风，吹起又落下。世人皆醉于江左酒气，他却偏要举杯问苍穹。原来最深的孤独，不是无人作伴，而是知己散作漫天星子，只余二三微光，还亮在心头。